Лілі Грюн народилась 3 лютого 1904 року у Відні. Вона була молодшою з чотирьох дітей. Батько, Армін Грюн, походив з угорського містечка Елешд (зараз Алешд в Румунії). Він був власником лавки з продажу парфумів та перукарського приладдя. Мати Регіна (уроджена Гольдштейн) займалась домашнім господарством. Дитинство Лілі припало на останні роки існування Австро-Угорської імперії – час, котрий Стефан Цвейг пізніше назве «світом вчорашнього дня». Дівчинка росла в атмосфері, де відвідати оперу чи обговорити останній фейлетон в газеті були такими ж природними потребами, як ранкова кава з рогаликом.

Безтурботне, щасливе дитинство закінчилось рано: у 1915 році, коли Лілі було всього одинадцять, несподівано померла її мати. Сім років по тому від хронічної хвороби нирок помер батько. Вісімнадцятилітня дівчина залишилась круглою сиротою.

Лілі закінчила середню школу і здобула професію конторського працівника (тобто діловода). Але з дитинства вона вирізнялась жвавим розумом та артистичністю, захоплювалась театром і літературою. Робота за фахом обтяжувала її. І на початку 1920-х Лілі вступила до престижної школи виконавських мистецтв у Відні. Вона мріяла про велику сцену, однак реальність виявилась суворою: юній єврейській актрисі було важко пробитись у консервативні театри того часу. В першій половині 1920-х років Лілі добилась лише ролі в масовці «Пера Гюнта» Ібсена. Тоді ж вона почала пробувати себе в літературі.

Не бажаючи здаватись, Лілі переїжджає до Берліна – міста, що в часи Веймарської республіки стало справжньою меккою для авангардистів та творчої молоді. Там вона швидко влилась у життя творчої богеми і стала однією з засновниць політико-літературного кабаре «Міст» – незалежного колективу, учасники котрого читали власні тексти, ставили скетчі, виконували сатиричні куплети. Зала була маленька, грошей вони майже не заробляли. Але саме «Міст» допоміг Лілі знайти власний голос – зухвалий, іронічний, соціально гострий. Водночас Лілі пише вірші та короткі оповідання для газет «Темпо», «Берлінер Тагеблатт» і «Прагер Тагблатт».

А за межами вільного простору «Моста» все було значно складнішим. Вдень Лілі працювала продавчинею в цукерні, по вечорах виступала, а по ночах писала. Вона недоїдала, недосипала, і саме тоді вперше загострилась хвороба легень, що буде переслідувати її до кінця життя. Берлінська богема також виявилась жорстокою до Лілі: друзі та коханці миттєво забували про неї в дні її хвороби чи коли у дівчини закінчувались гроші.

І все ж Берлін відіграв у її літературній кар'єрі визначальну роль, дав матеріал для першого роману. В 1931 році, вже повернувшись до Відня, вона ночами закінчувала рукопис «Серце за борт» («Herz über Bord»). Знайомі літератори передали її на рецензію відомому прозаїку та журналісту Роберту Нойману. Той був вражений: «Хто написав цю книгу?!». Нойман надав молодій письменниці протекцію, і престижне віденське видавництво «Жолнай-Ферлаг» прийняло роман. В 1933 році «Серце за борт» було опубліковане та відразу привернуло прихильну увагу критиків. Скоро роман був перекладений італійською та угорською мовами.

Дебютний роман Лілі Грюн – ключ до розуміння її світу. По суті, це автобіографічний твір з деякими елементами вимислу. Головна героїня – молода жінка, що приїжджає до Берліна з мрією про кар’єру актриси. Довкола неї вирує богемне життя: нічні клуби, де звучить джаз, столики, залиті дешевим шампанським, бліді юнаки з цигарками та голосними маніфестами. Героїня закохується, розчаровується, сміється крізь сльози та намагається зрозуміти, хто вона. Вона хоче бути не просто дружиною чи коханкою, не просто тілом в модному платті, а професіоналом у своїй справі, людиною з голосом, з правом на власну долю.

«Серце за борт» – роман для свого часу новаторський. Він написаний від імені жінки, що для 1930-х було викликом. Героїня каже про секс відкрито, без сорому, як про природну частину життя. Вона роздумує про гроші – ще одна тема, котру «пристойна література» старалась тоді обходити стороною. В романі постійно звучить джаз – як символ свободи, інакшості. Джаз задає тексту ритм. Не дивно, що нацисти пізніше оголосять його «дегенеративною музикою». Крізь зовнішню легкість, іронічність оповіді відчувається самотність людини у великому місті.

Стиль Лілі назвали «новою матеріальністью» (Neue Sachlichkeit) з жіночим обличчям. Письменниці пророкували блискуче майбутнє. Але доля приготувала Лілі інший сценарій…

30 січня 1933 року Гітлер стає райхсканцлером Німеччини. Хмари збираються і над рідним Віднем: там встановився австрофашистський режим Дольфуса. Лілі разом зі своїм супутником життя – журналістом Ернстом Шпіцем – вирушила спочатку до Праги, потім у Париж. То були важкі часи: грошей відчайдушно бракувало, а здоров'я постійно погіршувалось…

В 1935 році Лілі повертається до Відня – ймовірно, тому що тікати далі не було за що та й нікуди. Головний редактор видавництва «Жолнай-Ферлаг» Фелікс Коста навіть організував збір пожертв, щоб оплатити важко хворій Лілі перебування в санаторії на півночі Італії, в містечку Мерано.

Попри все, Лілі продовжувала писати. В 1935 році «Жолнай-Ферлаг» видало її другий роман, «Лоні в маленькому місті» («Loni in der Kleinstadt»), – історію про дівчину-провінціалку, що мріє про театр. А у 1936–1937 роках у віденській газеті «Дер Вінер Таг» друкували «серіалом» її третій роман «Молода конторська службовиця бере й іншу роботу…» («Junge Bürokraft übernimmt auch andere Arbeit…») – історія героїні, змушеної виживати у світі чоловічого найму і подвійних пропозицій. За цими сюжетами теж стояв особистий досвід Лілі.