Швидкого початку війни в Пружанах ніхто не очікував. На 22 червня 1941 року на базі полку планувались навчання Тсоавіахіму (Товариство сприяння обороні, авіаційному і хімічному будівництву). Тому, коли Лейб Майстер прокинувся рано вранці від вибухів, його це не здивувало. Але це були не навчання, а справжнісіньке бомбардування міста і звуки реальних, а не показових повітряних боїв .Він кинувся на аеродром, що атакували 20 «Хейнкелів», діючи під прикриттям групи «мессерів» МЕ-109. Під постійним обстрілом, Лейб Соломонович з товаришами змогли підготувати до вильоту кілька літаків. Льотчики, що піднялись в небо, прийняли бій, зумівши зламати бойові порядки ворога і збити 5 ворожих літаків. Сміливо атакував ворога і заступник командира авіаційної ескадрильї старший лейтенант Степан Гудімов. Один з німецьких літаків він, ціною свого життя, знищив таранним ударом.

Цей зухвалий спротив був дивом. За кілька тижнів до початку війни Майстер та інші механіки бази отримали несподіваний наказ – розібрати літаки, виглядало це більш ніж дивно, але довелось підкоритись. В бій 22 червня 1941 року піднялись лише кілька машин, із літаком Гудимова включно.

Пружани були захоплені німецьким військом 23 червня 1941 року. Відразу після окупації німці почали проводити «акції», розстрілюючи місцевих євреїв в урочищі Слабудка під Пружанами. Вже у перші дні окупації за наведенням місцевих кримінальників та колаборантів були захоплені та розстріляні 18 євреїв.

15 липня під загрозою страти 100-та заручників окупанти вимагали створити юденрат з 24 осіб, але запропонований громадою список осіб з вищою освітою не затвердили. Через тиждень влада сформувала юденрат з 5 ремісників. Надалі їх чисельність була збільшена до 24 осіб, головою став Іцхак Янович.

20 жовтня 1941 року німці зігнали пружанських євреїв у гетто. За колючим дротом виявися весь центр Пружан – вулиці Кобринська, Свободи, Леніна, Кірова, Островського, Тормасова. Сотні людей були привезені з Шерешово, Бреста, Білостока. Євреїв примушували орендувати будинки на території гетто, де жили разом по дві-три сім’ї. Більшу частину населення ганяли на каторжні роботи, але це було не найстрашнішим. Набагато страшніше було залишитись без засобів до існування або вмерти з голоду. Чи потрапити німцям під гарячу руку.

В липні 1942 року трагічна доля спіткала матір Лейба Соломоновича, його вітчима і сестер Хаву та Лібу. Всі вони були або по-звірячому вбиті німцями в районі нафтобази біля станції Оранчиці, чи депортовані в Аушвіц.

Сім’я Лейба під час погромів 1942 року залишилась живою лише завдяки його золотим рукам. Але після загибелі матері, вітчима та сестер він не міг просто спостерігати за насиллям і серйозно задумався про помсту нацистам. Дуже швидко така можливість з’явилась.

Один пружанський пекар, Альтер Файвушинський, мав у юденраті повноваження виписувати пропуски для роботи в гаражі, так він став членом Юденрата, що відповідає за наряди по роботі. Працюючи там, Лейб Соломонович знайшов недалеко склад з патронами та несправними гвинтівками. Майстер і ще 16 інших чоловіків почали збиратись в одному з єврейських будинків та думати, що робити далі. Євреї постановили зібрати знайдену зброю та боєприпаси для підпільної боротьби. Ховати її вирішили в пустій землянці біля лазні, в якій тоді жив Лейб Соломонович з сім’єю.

Своїми планами підпільники поділились з Альтером Файвушинським, який тут же підтримав їх ідею. З того часу Лейб Майстер і його товариші ходили працювати виключно в гараж. Всюди – на роботі, на вулиці – вони дотримувались строгої конспірації. Щодня Майстер брав з собою на роботу паяльну лампу. Вибравши момент, коли нікого не було, він забігав на склад і вставляв патрони в отвір паяльної лампи. Патрони влягались настільки щільно, що витягнути їх потім можна було тільки кліщами. Гвинтівки виносили під курткою, закріплюючи їх за ременем на штанах, іноді розібравши їх на деталі. Кожну з 15 здобутих гвинтівок Лейбу Майстеру довелось по ночах ремонтувати і змащувати.

Пізніше підпілля змогло налагодити контрабанду зброї в гетто. Всю цю зброю ремонтував Лейб. В більшості своїй, це були понівечені гвинтівки та пістолети, знайдені на місці боїв 1941 року. Щоб привести їх в робочий стан, доводилось не лише відновлювати зіпсовані деталі, але й виготовляли нові. Навіть з цілих частин абсолютно різної зброї Майстер примудрявся збирати кустарні взірці, що нічим не поступались серійним. За це в підпіллі його назвали Колдун.

Хтось із cоратників Лейба Соломоновича дізнався, що Наталія Чайковська, яка жила поруч з гаражем, була зв’язковою партизанів. На прохання євреїв Наталія зв’язалась з партизанами і передала від них в гетто повідомлення у відповідь: «В лісі дуже потрібна зброя!» Підпільники сприйняли це як наказ і перше завдання від партизанів. Була надія, що вони допоможуть мешканцям гетто вибратись в ліс. Однак скоро євреї отримали наказ від партизана Ільяшука, що відвідав зв’язкову Чайковську – в ліс не ходити. Робити було нічого. Лейб Майстер з товаришами продовжили запасатись патронами до вкрадених гвинтівок, сподіваючись коли-небудь вирватись на волю.

Частенько німці брали Лейба Соломоновича ремонтувати свої зламані автомобілі. Підпільник ремонтував техніку швидко, але примудрявся при цьому непомітно недокрутити кермо або ж «нахімічити» з гальмами. Диверсію доводилось планувати дуже вміло, щоб аварія не відбулась відразу після ремонту. Проте, якою була його радість, коли через пару тижнів він дізнавався: вантажівка чи легковик, в якому він покопався, влетіла десь в дерево чи заглухла під час антипартизанської акції.

Раптом від партизанів прийшов дозвіл на вивід людей в ліс. Сам Майстер через маленьких дітей та дружини піти не міг, але молодь з радістю підготував. Зазвичай підпільники виходили групами по три особи самою тихою в гетто Шерешовською вулицею. Вибравши момент, коли патруль розходився в різні боки, люди перекушували кліщами дріт та тихенько темними провулками йшли на околицю міста, щоб вибратись в ліс. До початку 1943 року з Пружанського гетто вдалось переправити вісімнадцять осіб. Вони були озброєні гвинтівками, зібраними Лейбом Соломоновичем.

Друзі попереджали, щоб він був обережнішим, тому що від нього завжди пахло порохом. Але обережність не допомогла. В двадцятих числах січня 1943 року, по підозрі в зв’язках з партизанами, Майстер був заарештований поліцією. На підпільника доніс сусід, який вважав, що будь-які спроби спротиву ставлять під удар все населення гетто. Ніби-то німцям потрібен був якийсь привід, щоб вбивати євреїв…

Йдучи черговий раз з роботи в гаражі, Лейб Соломонович побачив здалека поліцаїв, що йшли йому назустріч. Усвідомлюючи, що це за ним, він дістав з-під піджака гвинтівку та викинув її в глибокий колодязь. Поліцаї помітили це, але витягнути з колодязя зброю їм не вдалось. Майстеру нічого було пред’явити, і щиросердного зізнання нацисти від нього так і не отримали.

Вийшовши в кінці січня 1943 року з тюрми, Лейб Соломонович відразу ж побіг додому. Однак ні дружини Ані, ні трирічного Яші, ні півторарічної Соні, що народилась вже під час окупації, в хаті не було. Їх, як сказали люди, вивезли у невідомому напрямку та десь розстріляли.

З Пружан терміново треба було забиратись. З підслуханих розмов гестапівців було зрозуміло, що Пружанське гетто доживало свої останні дні. Лейб Майстер зв’язався з одним з лідерів антифашистського комітету Пружанського району Олександром Остапчуком, який на його прохання звернувся до партизанів. Підпільники перевірили всю групу та отримали добро на вихід з гетто. Часто німці засилали провокаторів чи підставних в гетто, тому перевірялись всі.

Вночі з 1 на 2 лютого 1943 року, з п'ятьма іншими членами підпілля, Лейб Майстер вийшов на Шерешовську вулицю, де вже був заздалегідь перерізаний дріт. Місяць сяяв яскравіше, ніж будь-коли, але втрачати євреям, що несли з собою в загін зброю, було нічого. Один за одним, затамувавши подих, вони перебігли залиту місячним сяйвом вулицю. Йшли дорогою на Гута-Міхалін, потім їх дорога пролягала через спалені села. Коли дійшли до Трухановичів, розташованих у 20-ти кілометрах на північ від Пружан, Лейб Соломонович зітхнув з полегшенням. Там починалась зона, що контролювалась партизанами загону імені С. М. Кірова.

Наступного дня після їх зникнення в Пружанах почався погром. Дітей та слабих, нацисти розстріляли на місці, інших – відвезли на станцію Оранчиці та депортували в концтабори. Багатьох – в сумнозвісний Аушвіц.

Після трьох днів у партизанському загоні новоприбулих покликав до себе Йосиф Урбанович, відомий активіст Комуністичної партії Західної Білорусі, що створив пізніше бригаду імені П. К. Пономаренко. Він поставив перед новенькими першу бойову задачу – проникнути в маєток гітлерівського чиновника Кнаута в Пружанах та добути німецький мундир та друкарську машинку з німецьким шрифтом. Задача була серйозною та непростою.

Лейб Соломонович з товаришами висунулись наступного вечора. Їхали на завдання через ліс, минаючи села та шосе. Коли партизани добрались до ріки, що протікала в Пружанах, почалась найнебезпечніша дорога. Непомітно минувши перехрестя на в’їзді в місто, партизани розділились на дві групи. Лейб Соломонович пішов з двома хлопцями в обхід полем. На подвір’ї у Кнаута вся група зібралась знову та відразу ж увірвалась в дім. Німця застали в ліжку. Він був такий наляканий, що віддав партизанам свою друкарську машинку, форму і валянки без жодних заперечень. Під страхом смерті йому наказали сидіти вдома та не доносити про нічний візит до восьмої години ранку. Горді та щасливі, євреї повернулись в загін, де отримали вдячність від командування.

До літа 1943 року Лейб Соломонович постійно брав участь у засідках на окупантів та їх прислужників. При цьому, в загоні ставлення до євреїв було до крайності специфічним. Прийшовши в загін, Майстер помітив, що зброєю, яку він особисто готував для бійців, що пішли з гетто, чомусь користувались інші люди, а знайомих йому хлопців в загоні не виявилось. З якихось причин, місцеві з євреями не хотіли воювати. Іншим разом командир вишикував всіх на плацу і наказав євреям зробити два кроки вперед. Лейб Соломонович вийшов зі всіма, але йому наказали повернутись в стрій. Його та ще деяких євреїв залишили, а більшість повели в невідомому напрямку. Його та ще деяких євреїв залишили, а інших євреїв-партизанів із його молодшим товаришем з Пружанського гетто Ісраелем Берестицьким включно, перевели в загін імені Дімітрова тої ж партизанської бригади.

В липні 1943 року загін покинув і Майстер. Йому наказали передислокуватись на спеціальну базу в селі Байки Ружанського району. Базою була звичайна землянка, яку викопала біля свого дому партизанська сім’я Баран. В ній довго переховувались керівники антифашистського комітету Йосиф Урбанович і Мирон Криштофович, а пізніше там розмістилась підпільна партизанська друкарня антифашистського комітету.

Ідея перевести Майстера в підпільну партизанську друкарню належала Урбановичу. Під час однієї з партизанських засідок на гітлерівців народні месники захопили пораненого окупанта. У німця були перебиті ноги, партизанський лікар їх ампутував, і ворожий солдат вижив. Полонений погодився працювати на антифашистське підпілля складальником німецьких листівок. Друкарська машинка, відібрана колись в Пружанах, партизанам дуже згодилась.

Лейб Соломонович приєднався до групи, що в швидкому часі почала випускати листівки не тільки німецькою, але й російською та польською мовами. В групу входили радист Матвій Маргуліс, машиністка Рута Ратковська, партизанки Люба Дурейко, Ніна Лапіва, той самий німець та Лейб Майстер, який відповідав за ремонт друкарських машинок та підбір шрифтів. Багатьох букв бракувало, і Майстеру довелось виготовити їх самостійно. Ночами він збирав по букві шрифти, на додачу до машинок, виготовивши набірні каси та друкарський станок.

Надруковані листівки в сусідні Ружани, а також білиш віддалені Косово та Пружани доставляли спеціальні «трійки». Три місяці працівники підпільної друкарні сиділи під землею, готуючи агітаційні матеріали. Секретний вихід з землянки вів прямо в ліс, а сама вона була так майстерно замаскована під сміттєву купу, що кілька разів німці буквально ходили над головами підпільників, але так нічого й не помітили.

Весь час щось доробляв, ремонтував, на пустому місці винаходив, і тому Лейб Майстер прославився як незмінний в загоні чоловік. З підпільної друкарні його перевели в комендантський взвод штаба бригади імені Пономаренко. Там йому знову довелось доробляти, ремонтувати, заміняти окремі частини різноманітних типів збої. Він «творив» з підручних матеріалів і за допомогою саморобних інструментів. «Вироби» Майстера прославились на всю партизанську зону. Особливо саморобний гранатомет, який він сконструював на базі відстріляного німцями одноразового «Фаустпатрона», використавши як бойок велосипедну спицю. На рахунку цього «виробу» був не один німецький паротяг з боєприпасами і технікою.

Були й термінові замовлення, Майстеру доводилось працювати по кілька днів без сну. Коли він падав на ліжко та засинав, його ніколи не будили. Одного разу, після одного такого важливого та термінового замовлення, білостоцькі партизани подарували йому кожух.

Як і раніше, Майстер займався «партизанською поліграфією», робив кліше з підручних матеріалів, домальовував шрифти для газети «За Родину». Випуск «За Родину» від 31 березня 1944 року планувалось проілюструвати карикатурою, що висміювала Гітлера. Треба було знайти матеріал для виготовлення кліше. Лейб Соломонович спробував виготовити в своїй майстерні кліше з гуми – і біснуватий фюрер вдався так, що вся бригада падала зі сміху.